Pierwsza edycja Wielkiej Żeglarskiej Bitwy o Gotland doszła do skutku dzięki pomysłowi trójki znanych polskich żeglarzy samotników: Radka Kowalczyka, Jacka Zielińskiego i Krystiana Szypki. Krystian przygotowujący się wówczas do startu w legendarnych regatach samotników OSTAR (ponad 3000mil z Plymouth UK do Neport USA pod wiatr i prądy północnego Atlantyku) musiał zaliczyć rejs kwalifikacyjny o długości co najmniej 500mil i maksymalnie 2 punktach zwrotnych. Nie było wówczas żadnych regat spełniających takie wymagania (np. Polonez Cup to zaledwie 200mil) więc postanowiono zrobić wyścig nowy—jedyny w swoim rodzaju na całym Bałtyku. Ponieważ Jacek startować chciał z Gdańska a Krystian ze Świnoujścia postanowiono wykorzystać ten fakt i przekształcić go w konfrontację Wschodu z Zachodem. Pomysł został bardzo ciepło przyjęty w środowisku żeglarskim i lokalnych samorządach. Szybko pozyskano bardzo ważne patronaty i duże zainteresowanie medialne. Dzięki monitorowaniu pozycji i regularnym relacjom zawodników poprzez komunikację satelitarną tysiące fanów żeglarstwa śledziło zmagania dwóch śmiałków. Zsynchronizowany start nastąpił w dniu 4 października 2012 roku o godzinie 12.00. Warunki były niezwykle trudne, obaj żeglarze przeszli przez dwa silne sztormy i obaj zaliczyli kilka uszkodzeń na swoich jachtach. Najciekawszy był jednak finisz, kiedy po prawie 4 dobach morderczego wyścigu obaj wpadli na Zatokę Gdańską niemal równocześnie (wspólna meta była ustalona w Gdańsku). Tuz po godzinie 4.00 rano w asyście motorówki sędziowskiej obaj przecięli metę równocześnie ustalając tym samym historyczny remis pierwszej edycji regat, które potwierdziły swoim przebiegiem przypuszczenia organizatorów—powstały najtrudniejsze bałtyckie regaty samotników! Royal Wester Yacht Club of England potwierdził, iż dają one pełną kwalifikację do oceanicznych regat samotników.